崔胜允2014年9月17日,客串出演的励志剧《对我而言可爱的她》在韩国SBS电视台首播,崔胜允在剧中饰演无限动力组合成员俊俊一角。2017年5月30日,随组合推出首部团体综艺节目《2017WoollimPICK》；8月28日,随组合发行首张迷你专辑《Gol-Cha!》,并在首尔举办出道Showcase,正式出道；10月9日,随组合客串出演MBC偶像剧《20世纪少男少女》,在剧中饰演金知硕妹妹喜欢的偶像歌手,并为该剧演唱了OST《LoveLetter》；19日,随组合获得了2017Mnet亚洲音乐大奖最佳男子新人奖的提名。2018年1月29日,随组合推出第二张迷你专辑《奇迹》,该专辑共收录了包括主打曲《It'sU》在内的六首歌曲；2月27日,随组合主演的网络电影《奇迹》上线首映,该片讲述了相信超能力存在的少年们青涩的青春故事；5月10日起,开始担任MOMOX电视台节目《LISTEN》的主持人；7月4日,随组合发行首张单曲专辑《Goldenness》,该专辑共收录了3首歌曲,主打曲《LETME》是一首轻快活泼的歌曲；10月24日,随组合推出第三张迷你专辑《WISH》。2019年3月1日,崔胜允与裴胜民共同为JTBC喜剧《LegalHigh》演唱插曲《NEVER》,该曲收录在电视剧原声带“《LegalHigh》OSTPart.3”中。
崔胜允的长相有一种异域风情的感觉,是一位很有明星气质的人,再加上他的实力雄厚,外貌出众,符合“完美偶像”的称号。第一次拍摄画报的崔胜允毫无紧张的感觉,十分专业,与GoldenChild组合成员展现出了梦幻般的化学反应。崔胜允的嗓音甜美,声音本身就很有魅力,能够掌控舞台,还能通过歌曲打动人心。在音乐节目《蒙面歌王》中,他凭借着自己不寻常的歌唱实力让评委感到惊讶,他纯净的声音带给观众清爽的感觉。崔胜允