2003年在校期间参演了林潮翔执导的电视剧《楚河汉界》,自此开始演艺事业。2005年在现代军旅题材剧《军营芝麻官》中饰演唐成龙。2006年出演琼瑶剧《媳妇的眼泪》中福德一角。同年在罗福执导的家庭伦理言情剧《木棉花的春天》中饰演郝聪明。2007年再次与导演罗福合作,出演古装爱情喜剧《龙游天下》中朱有福一角。2009年与窦智孔主演叶鸿伟执导的电视剧《鲁冰花》饰章明。2010年在都市爱情轻喜剧《爱情有点蓝》中饰演宋飞。同年参演爱国主义教育数字电影《虎头要塞》。2011年8月搭档贾乃亮主演警匪题材剧《便衣警官》,在剧中饰演凌笑冰。2012年6月在台湾苦情戏导演罗灿然执导的年代情感剧《下辈子还嫁给你》中饰演傅鹏举。2013年1月加盟抗战剧《兵临村下》,在剧中伪军朱老八一角。4月出演陈佩斯自导自演的都市喜剧《好大一个家》中罗贯才一角。8月在北京拍摄数字电影《碧水蓝天之糗人囧事》,董可飞饰演追梦人王井然。2014年在偶像剧《一见不钟情》中饰演郝囧。同年出演电视剧《妻子不设防》。同年董可飞凭借电影《飘落的羽毛》获得马德里国际电影节最佳男配角奖。2019年,出演电视剧《庆余年》。2020年1月18日,出演的电视剧《萌医甜妻》开播；2月18日,《完美关系》正式播出,在剧中饰演崔英俊；2月21日,参演的都市剧《安家》播出。2021年12月5日,参演的悬疑网剧《谁是凶手》播出。2022年5月1日,特别出演的奇幻爱情轻喜剧《救了一万次的你》播出,在剧中饰演赵骁。12月16日,联合主演的电视剧《护卫者》播出。2023年1月24日,参演电视剧《打开生活的正确方式》播出。6月18日,参演的电视剧《闪耀的她》播出。生活照董可飞《走,打鬼子去》剧照董可飞《飘落的羽毛》参演影视剧照董可飞《一见不钟情》董可飞《便衣支队》剧照
董可飞认真刻苦学习,让自己全方面发展,他主持过节目,参与演戏,董可飞发挥自己的特色演绎着每一个角色,将他们刻上了自己的印记,他的功夫,他的幽默,他的戏曲以及他的主持功底。董可飞戏路宽广,无论是现代都市剧,年代戏,还是战争戏他都能驾轻就熟。他诠释过《爱情有点蓝》中的一位暗恋时尚编辑的憨厚男,《下辈子还嫁给你》中纨绔忠贞于爱情的富家少爷,而在《便衣警察》中的他又是一位为了成为警官,而不顾家庭反对的富二代,这样多面的董可飞戏路非常宽阔,他偏爱用自己的理解与诠释给大家带来的快乐。