海利·乔·奥斯蒙特1991年,海利·乔·奥斯蒙特为某餐饮集团的"BigFoot"牌披萨拍摄广告。1992年,在电视剧《ThunderAlley》中饰演爱德华·阿斯纳的曾孙。1994年,在剧情电影《阿甘正传》中饰演阿甘的儿子,他凭借该片获得青年明星奖最佳表演奖,青年艺术家奖电影类十岁以下最佳表演奖。1996年,与杰拉尔·德帕迪约,乌比·戈德堡联合主演家庭奇幻电影《妈咪也疯狂》,他凭借该片提名青年艺术家奖电影类十岁以下最佳表演。1997年,与汤姆·塞立克,苏茜·爱米斯联袂主演动作西部电影《法不容情》,他凭借该片获得青年明星奖最佳表演奖。1998年,由其出演的剧情电影《去加拿大的出租车》上映,他凭借该片获得青年明星奖青年演员微型电视剧类最佳演出。1999年,与布鲁斯·威利斯合作主演灵异惊悚电影《灵异第六感》,他在片中饰演能看到鬼魂的阴阳眼科尔·希尔,凭借该片获得第57届金球奖电影类最佳男配角,第72届奥斯卡金像奖最佳男配角。2000年,与森田则之,特雷弗·摩根联合出演战争电影《特袭珍珠港》；同年,与凯文·史派西,海伦·亨特共同主演爱情电影《让爱传出去》,在片中饰演让世界变得更加美好的小主人公特雷弗；此外,还获得了美国金卫星奖特殊成就奖最佳新天才奖。2001年6月,与弗兰西丝·奥康纳合作主演的科幻电影《人工智能》上映,他在片中饰演渴望变成真正的小孩,重新回到莫妮卡妈妈的身边的机器人男孩大卫,他凭借该片提名青年艺术家奖电影类童星最佳男主角,获得第28届美国土星奖童星最佳表演奖。2002年7月,与戴德里克·巴德共同主演的喜剧电影《草地英熊》上映；7月18日,由其主演的战争犯罪电影《战火遗孤》上映,他在片中饰演被迫与父母分离的11岁犹太裔男孩罗米克。2003年,参与动画电影《森林王子2》的配音,配音的角色为脱离丛林生活,居住在人类村庄里的森林王子莫格利；同年,与迈克尔·凯恩,罗伯特·杜瓦尔联合主演喜剧电影《二手狮王》,在片中饰演主人公14岁的男孩沃尔特,他凭借该片获得青年艺术家奖电影类童星最佳男主角。2007年,进入纽约大学选修艺术表演类。海利·乔·奥斯蒙特2010年,从纽约大学毕业,并重返演艺圈,投入演艺事业。2012年,与安娜·冈,阿什莉·里卡兹共同主演的喜剧电影《时髦的秋裤》上映；同年,与爱丽森·布里搭档主演的冒险喜剧电影《蒙塔纳亚马逊》上映。2013年,与吉莲·安德森搭档主演的科幻悬疑电影《时空追寻》上映。2014年,与杰莉·霍维,托比·马奎尔共同出演的电视剧《巴比伦的陷落》播出；9月,与迈克尔·帕克斯,贾斯汀·朗联合出演的恐怖喜剧电影《长牙》上映；11月7日,与劳拉·哈林合作主演的爱情喜剧电影《性教育》上映,在片中饰演大学毕业生,梦想成为数学老师,最后成为性教育老师。2015年1月,与阿德莱德·克莱蒙丝,敏卡·凯利共同出演的剧情电影《无序之主》上映；6月,由其出演的喜剧电影《明星伙伴》上映；同年,与吉娜·戴维斯,阿莉雅·肖卡特联合主演的喜剧电影《出柜好莱鸟》上映。2016年,与约翰尼·德普,莉莉-罗丝·德普联合出演的奇幻喜剧电影《瑜伽妹斗罗》上映,在片中饰演支持纳粹的加拿大记者；同年,与弗莱迪·海默等联袂出演的喜剧电影《差不多的朋友》上映。2017年,与理查德·麦登合作主演爱情科幻电影《绿洲》；10月,与理查德·阿米蒂奇共同主演的惊悚电影《梦游者》上映；11月,与乔什·哈切森,德里克·威尔逊共同出演的科幻动作剧《高玩救未来第一季》播出。2018年,与麦肯兹·戴维斯搭档主演的冒险喜剧电影《伊兹大闹洛杉矶》上映。2019年,由其参演的科幻犯罪剧《黑袍纠察队第一季》播出；1月,与莉莉·柯林斯,扎克·埃夫隆联袂出演的惊悚电影《极端邪恶》上映；同年,与巴勃罗·施瑞博尔共同主演恐怖电影《魔鬼有一个名字》。2020年,与阿丽莎·温赖特合作主演惊悚喜剧电影《新推销员之死》；4月15日,由其出演的恐怖奇幻剧《吸血鬼生活第二季》首播；4月17日,与莎拉·夏希,艾丽西亚·西尔维斯通联合主演的喜剧电影《糟糕咨询》上映。2023年2月10日,与爱丽森·布里,杰·埃利斯联袂出演的爱情喜剧电影《熟悉的陌生人》上映。
家庭海利·乔·奥斯蒙特的父亲是演员尤金·奥斯蒙特,母亲特里莎·奥斯蒙特是一位教师,妹妹艾米莉·奥斯蒙特是演员,歌手。
海利·乔·奥斯蒙特的表演可圈可点,一般的童星都是靠乖巧来取悦观众,而奥斯蒙特在电影《人工智能》等几部片中全部需要高难度的演技,绝非扮天真可以打发。从而,被好莱坞圈内人士认为是一个会演戏的神童,不会随着年龄的增长而被淘汰。在电影《灵异第六感》中,海利·乔·奥斯蒙特有着惊人的表演。在电影《人工智能》中,海利·乔·奥斯蒙特饰演的大卫非常微妙而分阶段地融合了人跟机器的特征,随着他跟人的交往越来越多,他的机器特性逐步削弱。
2006年7月,海利·乔·奥斯蒙特自己开车时发生了意外,撞上了一个砖砌的邮箱后掉转车头开回了家。后来经检测发现车祸当时他的血液酒精浓度为0.16,正好是加州法律规定标准值0.08的两倍。8月中旬,洛杉矶郡检方以酒醉开车,持有大麻等罪名将他起诉；10月,海利·乔·奥斯蒙特因这件事遭到起诉；19日,开庭时他通过律师提出不抗辩,法官裁定3年内要接受60小时戒酒辅导和1500美元罚款,并且在6个月的时间里至少参加26场戒酒互助协会咨询。由于这场事故使他右肩肋骨断裂和多出的擦伤,好在之后已完全康复,无大碍。2018年,海利·乔·奥斯蒙特因为错过航班心情十分沮丧,随即在美航的登机口处和航空公司人员爆发了言语冲突,甚至引来了警察。