大学毕业几个月后,基普在芝加哥定居下来,他的初次试镜为他在《IrmaLaDouce》中联合主演赢得了第一次职业休息。在《风趣女孩》,《点亮天空》,《阳光小玛丽》,《不要送我花》和《乔伊朋友》等影片中,他连续一年在这个风城工作。然后他在纽约定居下来,在那里他立即被安排参加了一个名为“称体重”的即兴评论。很快,他就被几位威廉·莫里斯的经纪人挑了出来,他忙碌的事业开始了。纽约的戏剧项目接踵而至,包括安东尼·帕金斯执导的马克·梅多夫的《赌局》的首演,接着是《赤脚在公园》,公共剧院制作的《洛塔》,最后以热播的《公司》而告终。与罗伯特·纪尧姆合演的热门音乐剧《珀莉》把他带到了洛杉矶,在那里他很快就被电视界的黄金时间所认可。此后,他主演了《爱我,不爱我》,《捕手约翰医学博士》,《足不出户》,《多萝西》,“特写新闻”,工作室5-B,护士,并在《医生医生》和相对论中反复出现。作为一个旅行推销员父亲的儿子,基普曾居住在波士顿,罗切斯特,克利夫兰,芝加哥。现在,他在纽约市和圣莫尼卡山脉之间穿梭。
基普被评论家称为“剧院最重要的演员之一”。吉尔曼在电视,电影和舞台上的戏剧,喜剧和音乐表演证明了他不可思议的多才多艺,也正是这一点使他成为业内最迷人,最有才华的演员之一。