季小军出生于浙江省义乌市,高中就读于义乌中学。1990年,考取了北京语言文化大学英语专业,从此他离开家乡,开始了在北京打拼的生涯;在校期间,他热衷于广播,朗诵和配音;大二时,他通过面试成为北京经济电台的业余主持人。1997年,在一次英国教育交流活动上,季小军带着英国10所大学的校长赴西安,广州,上海等地考察,并被诺丁汉大学的校长看中。1998年,季小军到诺丁汉大学工作,托福,GRE都没考,还拿着每个月500英镑的奖学金,顺利地读了一年书,拿到硕士学位。1994年——2000年,任职教育部国际司项目官员。
2000年,季小军辞去了教育部的工作,跳槽到中央电视台,成为英语频道的主持人,并先后主持过新闻播报类节目《环球瞭望》,体育新闻资讯类节目《体育新闻》等。2004年,主持CCTV-9外语播报类节目《文化快报》。季小军2005年,担任CCTV-4歌会类节目《中华情》的主持人。2006年,担任中央电视台双语元旦晚会的主持人;同年,担任CCTV-2人力资源节目《绝对挑战》的主持人;此外,他还获得了中央电视台年度优秀主持人播音员。2007年4月22日,主持博鳌亚洲论坛之巅峰对话圆桌论坛;11月3日,与施丹搭档主持“精彩中国·魅力蚌埠”演唱会;此外,他还担任了上海特奥会的英文司仪。2008年6月28日,与桑晨搭档主持“中华情·魅力宽城”文艺晚会;同年,担任北京奥运会开幕式及闭幕式的英语解说工作;9月,担任“荣成月·中华情”中央电视台中秋晚会的主持人;此外,他还担任了北京残奥开幕式的英语司仪。2009年10月3日,与曾宝仪,鲁健等共同主持“宜春月·中华情”中央电视台中秋晚会。2010年,担任CCTV-NEWS日播30分钟脱口秀节目《海客谈》的主持人;9月18日,与董卿共同主持“爱,让生活更美丽”演唱会;11月12日,担任广州亚运会开幕式的英语司仪;此外,他还获得了中央电视台年度名优主持人。2011年8月12日,主持深圳第26届世界大学生夏季运动会开幕式;11月28日,主持“伦敦的约定”谭晶英国皇家阿尔伯特音乐厅演唱会。2012年8月,出版个人首本自传《何必刻意》;同年,参加中央电视台诗歌朗诵节目《中秋诗会》;此外,他还获得了中央电视台年度名优主持人,中国播音主持金话筒奖。2013年1月1日,主持“启航2013”中央电视台元旦晚会;4月23日,与经纬,春妮共同主持第三届北京国际电影节闭幕式暨“天坛奖”颁奖典礼。2014年,担任南京青奥会开幕式的英文司仪。2015年,主持CCTV-NEWS英语访谈类节目《名人坊》。2016年,主持CCTV"希望之星"英语风采大赛。2022年1月31日,季小军将主持由央视频创新推出的《Young在春晚》。2月4日,担任北京2022年冬奥会开幕式英语的播报员。
季小军的妻子是上海人,她在中央电视台英语频道实习时,与季小军相识,之后两人恋爱,结婚。
2013年7月,季小军出席音乐童话剧《月亮姐姐和嘟噜嘀嘟农场》发布会,与鲁健,欧阳夏丹等现场接受了“点对点”发放演出赠票的任务书,他们负责把门票送给农民工子弟,听觉障碍儿童,自闭症患儿等弱势群体的孩子们。2016年6月,参加由毛俊杰发起的“俊杰阳光计划”公益活动启动仪式;9月25日,参加在北京举行的“爱在今秋·让爱的分贝响亮华语名主播公益朗诵会暨听力障碍儿童新声会”,与李修平,康辉等二十多位主播进行朗诵,倡导社会各界关爱听力障碍儿童群体。2017年7月,与郎永淳,鲁健,王小丫等主播参加在国家大剧院举行的“爱的分贝”公益朗诵会。2018年12月,与姚雪松,李修平,郎永淳等30多位央视主播及音乐家共同参与“雪寄暗香来”让爱的分贝响亮·华语名主播公益朗诵会。通过感悟分享和诗篇的形式为观众带来沁人心脾的听觉盛宴,呼吁社会大众关爱听障群体。
季小军季小军不仅有着亲切的主持风格,而且还能够说一口流利的英语,这也让许多人误以为他是出生在英国的华人“BBC”。季小军的声音清脆,充满磁性,他在2007年世界夏季特殊奥林匹克运动会开幕式上,不仅中文发音咬字清晰,而且其英国式发音还很纯正。季小军在北京奥运会开幕式及闭幕式上,凭借浑厚有力,发音标准的英语同步解说令全世界观众留下了极其深刻的印象。