苦苓1999年,苦苓出书,因内容多写婚姻里的状况,被质疑婚姻出问题,但他否认。2003年,苦苓请辞所有电视节目,离开娱乐圈。2004年,苦苓和电视圈内人巧遇,人在太鲁阁国家公园当解说员。2006年,在雪霸国家公园担任义务解说员。2011年,苦苓上中天《康熙来了》,与于美人一起为了宣传新书《苦苓与瓦幸的魔法森林》。
据悉“苓”字是取自于过往中一个令他难忘的女子之名。2001年,苦苓和苏玉珍正式离婚,结束19年的婚姻生活,同年被八卦杂志拍到他有密友王靖宜。2002年,苏玉珍正式反击,出书写“一个作家之死”,被认为在影射前夫苦苓,同年,苦苓结束台北之音的广播主持。2002年7月,与苏玉珍互控违反离婚噤声保密条款。2002年8月,两人和解。苦苓与担任钢琴老师的黄楚轩是在多年前参加普罗旺斯团相识,2009年在大湖公园被拍到与黄楚轩约会长达2小时,两人恋情就此曝光。