雷·温斯顿不只出现在大银幕上,在电视剧集中也有着出色的表现。2006年6月,第12届上海电视节就将最佳男主角奖颁发给了温斯顿,他在英国电视剧《理发师陶德》中饰演的理发师角色,将变态杀人狂和一个无辜的好人完美的融合为一体,让人惧怕的同时却又能够让人理解其行为,把社会的冷酷与人性的扭曲无奈诠释的淋漓尽致。2006年,雷·温斯顿加盟了大导演马丁·斯科塞斯的影片《无间行者》。2007年又在全CG动画大片《贝奥武夫》中“扮演”男主角。2008年的商业影片《夺宝奇兵4》和《淘金俏冤家》中都能看到他的身影。2022年12月21日,参与配音的动画续集《穿靴子的猫2：最后的愿望》在北美上映。