2011年1月,梁正允组合DalShabet发行了首张迷你专辑《SupaDupaDiva》正式出道;1月27日,出演4men组合与歌手美合唱的歌曲《那男人那女人》的MV;2月28日,客串励志偶像剧《DreamHigh》的最后一集;4月14日,随组合发行第二张迷你专辑《PinkRocket》;6月24日,梁正允为电视剧《神的测验2》献唱OST《TurnYourHead》;8月11日,随组合公布第三张迷你专辑《BlingBling》。2012年1月5日,客串由李珉廷,李光洙等主演的爱情电影《完美广播》,饰演参加广播节目的新人女子组合;1月11日,随组合参加在日本大阪举行的第26届韩国金唱片奖颁奖礼,获得最佳新人奖;1月27日,随组合公开第四张迷你专辑《HitU》的团体封面照,重返歌坛;6月6日,随组合发行首张正规专辑《BangBang》,主打歌为《Mr.BangBang》;11月13日,随组合发行第五张迷你专辑《有没有》,并公开专辑主打歌《有没有》的MV预告影像。2013年1月26日,与朴珉宇,孙淡妃合作出演爱情剧《PlayGuide》;6月20日,随组合发行迷你专辑《BeAmbitious》,专辑主打歌为《看看我的腿》;7月30日,客串情境综艺戏剧《无计划家族3》;8月2日,出演奇幻喜剧《幻想巨塔》,她在第七集二单元《电脑head》中饰演妍秀。2014年1月,随组合发行迷你专辑《B.B.B》,专辑主打歌为同名歌曲《B.B.B》。2015年4月15日,随组合通过官方Youtube频道公开了迷你专辑《JOKERISALIVE》,主打歌为《JOKER》;7月15日,梁正允出演科幻网络剧《聊宅》,她在剧中饰演神祕少女具雅;12月9日,退出DalShabet,以演员形式开展个人活动。2016年10月19日,梁正允与JellyfishEntertainment签订专属合约。
不执着于追求性感的梁正允,用与众不同的经历,在以可爱和性感划分的女团市场中,凭借两者兼备的多变魅力优势而活动着。梁正允以甜美,活泼的形象吸引着大众的视线。而她既有小可爱的形象,又展现出温柔可爱的女神气质。梁正允在《hitU》MV中从可爱形象变身为性感帅气形象,摈弃了过去的青春可爱风,以感情受到创伤的伤心且带有强烈女性风范的形象展现了符合歌曲的风格。在MV中梁正允以黑色抹胸上衣配搭透视衬衫的装扮,散发着她性感的气息。