1961年,他参加了歌唱比赛。1963年,参加儿童电视剧的演出,这也是他第一次上电视。1968年,在台北徐汇高中读高一的刘文正与好友合组“正午合唱团”,并且经常在校内,校外演出。1969年,参加台视歌唱比赛,凭借《寻梦园》,《PlaceinThesun》获得第5名。1972年,刘文正在服兵役期间结识了音乐人刘家昌。
1975年5月,发行首张专辑《诺言》,专辑同名主打歌让他在歌坛受到关注；之后签约歌林唱片公司；8月,发行在歌林唱片的首张专辑《门里门外》；11月,发行专辑《永远》,专辑收录了包括情歌《若是你在我身边》,《重逢》在内的11首歌曲；同年主演第一部电影《门里门外》,并且赴香港为电影做宣传。1976年,与凤飞飞,张艾嘉共同主演爱情电影《温暖在秋天》,饰演从海外留学归来的富家子弟刘大同；3月,发行专辑《绿树花开情也来》,专辑收录了《云深情也深》,《纯洁的爱》等曲风清新的歌曲；6月,发行专辑《她像个孩子》,专辑收录了《奈何》,《爱情不再》等抒情歌曲；之后主演文艺片《星期六的约会》；同年制作专辑《巨星之夜》。刘文正1977年,从台视转入华视,并主持节目《刘文正时间》,在节目录影前,刘文正给导演提供了意见,录影时他更客串现场指导；该节目播出后在台湾地区创下82%的电视收视率记录。之后,主演喜剧片《超级恋爱》,与林凤娇共同演绎了一段美女追俊男的爱情故事；同年,与张艾嘉,甄妮,甄秀珍共同主演爱情电影《跳跃的爱情》,并演唱电影主题曲《何处不飞花》；3月,发行专辑《小雨打在我身上》,专辑同名主打歌成为他的代表作品之一。1978年1月,发行专辑《闪亮的日子》,专辑收录了包括情歌《一个我喜欢的女孩》,《爱的小船》在内的12首歌曲,其中主打歌《闪亮的日子》是同名电影的主题曲；3月,发行专辑《沉思》；之后与张艾嘉共同主演爱情电影《闪亮的日子》,罗大佑在刘文正的推荐下为该片创作了4首歌曲,这些歌曲也都由刘文正演唱；同年结束与歌林唱片公司的合约,转入东尼唱片公司。刘文正图册1979年,发行在东尼唱片公司的第一张专辑《让我告诉你》；之后与陈秋霞,陈莎莉,尹宝莲联袂主演爱情电影《你不要走》；4月发行专辑《旷野中的人》；7月,发行曲风浪漫的专辑《风》；同年发行的《兰花草》是一张糅合了商业和艺术两种元素的专辑,主打歌《兰花草》是一首曲风轻快的台湾校园歌曲,这首歌曲不仅在华语地区流行,还获得了香港电台中文歌曲龙虎榜冠军。1980年,获得台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖；1月,发行以校园歌曲为主的民谣专辑《阿美阿美》,整张专辑没有一首节奏过快的劲曲,每首曲目均采取了以清丽明快,活泼健康为线路的校园曲风,其中的代表作《乡间的小路》,《外婆的澎湖湾》在中国内地受到广泛关注；7月,发行专辑《秋蝉》,这张专辑总共收录了12首歌曲,专辑主打歌《秋蝉》是一首曲风简单,清新的歌曲。刘文正生活照1981年,发行在东尼唱片公司在台湾第一张创业专辑《三月里的小雨》,专辑收录了包括重金属摇滚曲风的《飞鹰》,慢板抒情歌曲《忆》在内的12首歌曲,专辑的主打歌《三月里的小雨》亦在华语地区流行,这张专辑在发行后受到广泛关注,成为他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年与吕秀菱,秦汉,刘蓝溪共同主演爱情电影《云且留住》,与吕秀菱共同主演了《却上心头》,并演唱电影同名主题曲。1982年,结束与东尼唱片公司的合约,之后签约宝丽金唱片公司,并发行在宝丽金的第一张专辑《一段情》；1月,主演爱情片《燃烧吧火鸟》,片中他与吕琇菱饰演一对情侣；之后与胡冠珍,方正,潘迎紫共同主演喜剧电影《冬天里的一把火》,同年,获得第二届台湾金钟奖最佳男歌星奖。。1983年,发行专辑《太阳一样》,专辑收录了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》,动感快歌《热线你和我》在内的12首歌曲；同年发行专辑《飞行船》,专辑中的歌曲《耶利亚女郎》成为他的代表作品之一；年底,获得第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖。1984年,发行专辑《男孩气的女孩》；同年结束与宝丽金公司的合约,从此淡出歌坛。1986年12月,开始从事幕后工作,并成立飞鹰公司。1991年8月,结束幕后事业,在关闭飞鹰公司后移居美国。
刘文正的家境优越,他的父亲当过飞行员,开过工厂。刘文正有一个哥哥,两个姐姐,他们都在20世纪60,70年代去了美国,大哥刘文达定居美国后,从事房地产的工作,刘文正退出娱乐圈后热衷于投资地产就是受了大哥刘文达的影响。
刘文正是首位把校园歌曲唱红的华人歌手。从1975年到1978年,这段时期他演唱的歌曲既保持了活泼欢快的风格,又吸收了一些日本流行音乐的元素。1978年签约东尼唱片后,他凭借自己的人气基础,一连演唱了《小雨打在我的身上》,《三月里的小雨》等多首脍炙人口的校园歌曲,这些作品既顺应了市场,又转而助力了一把民歌曲风,从而彻底改变了台湾流行音乐的发展方向。刘文正的演唱影响到了中国内地第一代男歌星的演唱。他演唱的《迟到》,《阿美阿美》等歌曲被多位歌手翻唱,并由此在中国内地流行歌坛形成了“男学刘文正,女唱邓丽君”的风潮。被誉为白马王子的刘文正以清新的嗓音和高大俊美的形象引领潮流,他和邓丽君一道启蒙了一代中国内地流行歌迷。刘文正唱腔独特,唱歌很有韵味。他唱歌咬字清楚,喜欢拉长尾音。他演唱的校园民谣歌曲具有清新纯正的特点。他天赋的美声,一方面表现在《春夏秋冬》,《云且留住》等抒情歌曲；另一方面,他那具有阳刚之气的特色唱腔在演唱《梅兰梅兰我爱你》,《耶利亚女郎》等劲歌时亦展示得淋漓尽致。刘文正形象端正儒雅,他拥有俊俏的外型,修长的身型,独特的偶像魅力让他成为少女心中的白马王子。他不仅是一位成功的歌手,还是琼瑶电影中的俊俏小生。《云且留住》,《燃烧吧火鸟》等电影里都有他风度翩翩的身影。刘文正是一个坦诚正直的人,他处世开朗,从不造作的他追求自由自在的生活。他对待朋友很诚恳,也收过很多徒弟,巫启贤,裘海正,方文琳,伊能静等歌手都得到过他的提携。他很单纯,是一个内心非常纯粹的人。他有强烈的自恋感,是一个完美主义者,当他觉得环境不好的时候,他宁愿完全消失。