李晓杰演出照13岁的李晓杰就考入了沈阳市京剧院。师从常明贵,被收为入室弟子,学习铜锤花脸,曾主演京剧传统剧目《二进宫》《铡美案》等。扎实的表演功底为李晓杰音乐生涯奠定了基础。19岁的李晓杰进入沈阳市歌舞团,担任独唱演员。在此期间,他多次参加东北三省歌唱大赛。
1989年,李晓杰与沈阳音乐人戚涛等成立了东三省首支音乐组合—“37度2”乐队,正式开始涉及原创音乐领域。1991年,李晓杰录制了首张个人专辑《情感》。李晓杰2005年12月,发行首张个人专辑《两只小蜜蜂》。2006年4月,参与央视《星光大道》录制；同年8月,他所演唱的歌曲《好姑娘》在中国十大原创歌曲总评榜颁奖典礼获得十大金曲奖。2009年12月,发行个人专辑《老大》,主打歌《朋友的酒》成为李晓杰的代表性曲目。2012年9月,与词作者梁芒,积木鱼团队合作推出单曲《老朋友》；2015年1月,参与录制辽宁卫视羊年春晚；同年7月,在北京发行了专辑《有情有义》。2016年12月,与唱作歌手韩东合作,发行单曲《把酒倒满》。2017年11月,在北京发行个人专辑《把酒倒满》。2018年2月,发行单曲MV《早点回家》,通过沙画形式,刻画了离家游子一路的经历；3月,与张博文合作,发行单曲《别再让》,这首歌突破了他以往作品的豪情风格,倍显细腻温柔。4月,发行由张博文作词谱曲并担任制作人的歌曲《同道人》。2019年4月,新歌《我滴个乖乖》上线,首次大胆尝试BigRoomHouse和PopMusic相结合的电子音乐风格,活脱脱的“音乐老顽童”的形象跃然听众眼前；5月17日,《此生无怨无悔》发行,该歌曲全网MV同步上线,李晓杰在片中一人分饰四角,演绎出了截然不同的多种人生；6月27日,《不同的人》首发；7月15日,李晓杰《爷们儿的爱》发行。
2015年,李晓杰夫妇做客内蒙古卫视《马兰花开》,在节目中,李晓杰透漏与妻子杜海鹰在2013年结婚,妻子在家里做生意。
李晓杰一直以江湖大哥的沧桑硬汉形象出现在歌迷们的视野中,他拥有充满磁性的音色和自带沧桑之感的唱腔,他是一位非常高产的歌手,演唱过许多经久不衰的经典歌曲。李晓杰的演唱实力超群,不光擅长流行,也同样擅长民族和古典唱法,面对各类不同风格的作品他都可以游刃有余的演绎。所以说,他是一个全民歌手,具有俘虏不同层次听众的能力,他的演唱实力远远超过他实际获得的知名度。