12岁时瑞恩·平克斯通参加了分别由EdMcMahon,JennyJones主持的才艺比赛节目《StarSearch》和《AmazingKidsThatRock》并且脱颖而出,其自创"嘻哈空手道"风格受到了JennyJones的喜爱,她也十分看好平克斯通将来成为了不起的演员。此后平克斯通开始接拍几则电视广告,并且时常亮相艾什顿·库彻的MTV真人秀节目《整蛊总动员》,小小年纪搞笑功力却不一般。平克斯通曾在03年影片《圣诞坏公公》中龙套出演过一位商店里的小偷,同年由亚历克斯·维加和达里尔·沙巴拉主演的《非常小特务3》中也有一个角色,还在04年《遇见波莉》中扮演过本·斯蒂勒的小时候。04年至05年间,平克斯通在FOX情景喜剧《五胞胎》中出演了蔡斯家五胞胎里最为诡计多端的Patto一角,他本人的哥哥亚伦·平克斯通也在剧中客串过。2007年,瑞恩·平克斯通主演了首部影片《十全十美》,堪称校园版的《大话王》,接下来作品包括SNL的安迪·萨姆伯格编剧的喜剧片《普通级》以及德雷克·贝尔主演的青春片《大学》。瑞恩·平克斯通还曾有机会担任1984年《菜鸟大反攻》一片翻拍作的主角,但是该项目最终未能成行。
合作关系人物名称合作作品合作两次以上的影人MaryVernieu合作作品：《猛男玩乐队》,《圣诞坏公公》,《非常小特务3》罗伯特·霍夫曼RobertHoffman合作作品：《猛男玩乐队》,《Quintuplets》哈维·韦恩斯坦HarveyWeinstein合作作品：《圣诞坏公公》,《非常小特务3》杰克·麦克道曼JakeMcDorman合作作品：《SeeYouinValhalla》,《Quintuplets》鲍伯·韦恩斯坦BobWeinstein合作作品：《圣诞坏公公》,《非常小特务3》比利·加戴尔BillyGardell合作作品：《圣诞坏公公》,《Quintuplets》AllieGonino合作作品：《SeeYouinValhalla》,《对面的恶女看过来》DebraCombs合作作品：《对面的恶女看过来》,《Quintuplets》