2009年,参加第五届《超级星光大道》的比赛,获得总决赛冠军,比赛期间演唱过《当我想起你》,《I'myours》等歌曲。2010年,推出首张个人音乐专辑《听我的七十二变Live精选》,该专辑为其演唱会的实况录音,收录了包括《PlayThatFunkyMusic》,《梦一场》,《她来听我的演唱会》等在内的10首歌曲。2012年,R.A.YBand在台北小河岸演出时,孙自佑因到现场观赏而被拱上台,在彼此都不认识的情况下,与R.A.YBand合作歌曲《HotelCalifornia》,从而被邀请加入R.A.YBand乐团并成立为“新R.A.YBand”；同年,为台湾偶像剧《绝对达令》演唱插曲《在没有你的世界》。2013年,参加东方卫视选秀娱乐节目《中国梦之声》的比赛,获得全国总决赛12强；同年,参加在高雄驳二艺术特区举办的第3届“大彩虹音乐节”,并演唱歌曲《真爱》；同年,与关诗敏等歌手共同演唱第48届“电视金钟奖”的主题曲《为梦而唱》。2014年,与林采欣,罗熙杰,何大为推出翻唱合辑《我欣中的罗大佑》,其中《无言的表示》,《爱的箴言》为孙自佑的独唱歌曲；同年6月,与林采欣翻唱的歌曲《如今才是唯一》的MV首播,该歌曲原唱为罗大佑和娃娃。孙自佑演出图片孙自佑生活照孙自佑出席活动
2009年,孙自佑因夺得《超级星光大道》冠军而获得比赛奖金,他将部分奖金捐给帮助流浪狗的相关单位,包括流浪动物花园协会,台中市世界联合保护动物协会,台湾动物紧急救援推广协会等5个不同单位,加起来约20万元。
孙自佑具有稳健的台风,多变的选曲和清新细腻的演唱风格,他常常给评审和观众带来惊喜,因此被称做为“老孙”孙悟空。孙自佑从外形上看,是一个帅哥,但够不上花美男。他的嗓音比较高亢,音色和音质都比较出色,他的演唱水准也相当棒。但是,他声音的辨识度一般,特色并不突出。