托马斯·温特伯格1990年,执导个人首部电影《Sneblind》。1993年,执导短片《最后的道别》。1994年,执导剧情短片《倒着走的男孩》。1996年,执导由托玛斯·博·拉森,乌尔里奇·汤姆森共同主演的喜剧电影《最伟大的英雄》。1998年,执导剧情电影《家族庆典》,该片讲述了一个大家族的生日晚会,这个家族外表光鲜富足,内里却腐朽破败,入围第53届英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳非英语片奖,获得第51届戛纳电影节主竞赛单元-评审团奖。2000年11月,由其执导的音乐电影《最佳污点》上映。2003年,由其执导的爱情科幻电影《爱情疑云》上映,该片由杰昆·菲尼克斯,克莱尔·丹妮丝共同主演。2007年,由其执导的喜剧电影《回到家乡》上映。2010年,执导由雅各布·克德格恩,彼得·普劳格堡等联合主演的剧情电影《潜水艇》,该片改编自丹麦作家JonasT.Bengtsson的同名小说,讲述了一对有童年阴霾的兄弟各自的人生轨迹,入围第60届柏林国际电影节主竞赛单元。2012年,自编自导由麦德斯·米科尔森,托玛斯·博·拉森共同主演的剧情电影《狩猎》,影片讲述了一个关于绯闻,谎言,仇恨和怀疑的传闻毁掉一个男人生活的故事,入围第66届英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳非英语片奖,获得第65届戛纳电影节费比西奖-费比西特别奖,他凭借该片获得第25届欧洲电影奖-最佳编剧奖。2015年,由其执导的爱情电影《远离尘嚣》上映,影片根据英国小说家托马斯·哈代的同名作品改编,它的故事发生在维多利亚时代一个远离尘嚣,风景如画的偏僻乡村。2016年,执导以20世纪70年代为背景的剧情电影《公社》,该片由乌尔里奇·汤姆森,崔娜·迪斯霍尔姆合作主演,入围第66届柏林国际电影节主竞赛单元。2018年,执导由科林·费尔斯,蕾雅·赛杜,马提亚斯·修奈尔联袂主演的灾难电影《库尔斯克》。2020年,其执导的喜剧影片《酒精计划》获伦敦电影节的最佳影片奖。
托马斯·温特伯格作为“道格玛95宣言”的创始人而颇受关注；而且,他还专注于研发开拓独特的表达方式,试图让电影回归纯粹主义的电影形式,本质上而言,就是对真理的追求。在电影《家族庆典》中,让人们充分见识到托马斯的戏剧爆破力：把一群理性的成人置于一个封闭的空间。在电影《潜水艇》中,体现出了导演托马斯·温特伯格出众的驾驭电影的能力。在电影《库尔斯克》中,托马斯·温特伯格不但巧妙地交织讲述着被困在潜艇里面的人,而且他的处理还非常出色,使整部电影都贯穿着精彩的表演。