吴建飞出生在浙江台州,在父母的疼爱中长大。在他七岁那年,父亲因为一时冲动进了监狱。从那时起,家里的生活就靠妈妈微薄的收入支撑着,一手将吴建飞和小他三岁的妹妹带大。十六岁那年,吴建飞去了姑姑的橡胶厂打工,之后吴建飞带着打工时赚的一点钱来到了上海。有一天他在街上看到一个地方在招收吉他学员,很感兴趣就去报了名。后来他钱花光了便开始找工作,最后在上海一家酒吧当起了调酒师。2003年10月,吴建飞经人推荐来到了北京。2004年,他报了北京电影学院的进修班去上学。2005年,经人介绍去做杂志模特。
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