早年照肖恩曾在Crossroads高中学习艺术,还拜过斯特拉-阿德勒为师,作为年轻演员,青春喜剧总是不可避免的类型,肖恩也不例外。1987年他与另一位青春偶像柯克·卡梅隆联袂主演了《有其父必有其子》后,又接连在《校园英雄队》,《WheretheDayTakesYou》,《追梦赤子心》和《HarrisonBergeron》等几部佳作中露面。除了演戏,肖恩还大胆涉足导演界,1994年他执导并参与制作的《袋鼠法庭》在第67届奥斯卡奖上获得最佳短片提名,有趣的是,他的父亲约翰·奥斯汀也于1969年获得相同提名。尽管肖恩已经是个成功的导演,但他还没打算放弃表演。肖恩在《指环王》三部曲中出演了主人公弗罗多的挚友山姆,善良忠诚,受到广泛好评。肖恩·奥斯汀与妻子克里斯汀·奥斯汀一起生活在洛杉矶,克里斯汀正是他在《袋鼠法庭》里的合伙制片人。