余笛出生于四川省自贡市,从小便酷爱音乐。1997年12月,余笛应征入伍,担任北京军区某部军乐队军鼓手。1998年8月,他被选进为新中国成立五十周年国庆大典而组建的联合军乐团,并参加了中华人民共和国国庆五十周年大阅兵。2001年9月,退伍后的余笛考入上海音乐学院声乐系,先后师从男低音歌唱家,音乐教育家温可铮教授和男高音歌唱家葛毅教授。2002年2月24日,央视《东方时空》栏目组在跟踪采访余笛两年多后推出了专题片《纪事：余笛圆梦》。在该节目的鞭策下,2006年,余笛以第一名的成绩成为上海音乐学院声乐系的公费研究生。硕士毕业后,余笛任教于上海大学艺术中心。2012年,余笛获得第24届法国马尔芒德国际声乐比赛歌剧组CNIPAL奖。2013-2014年,余笛在法国马赛国立歌剧中心工作和学习。2014年,余笛取消了欧洲的演出合约,进入上海戏剧学院表演系担任声乐教师。
余笛的父亲是四川省自贡市大安区文化馆的一名音乐干事,妻子则是东方卫视主持人陈辰。2020年5月20日,余笛和陈辰在微博公布了升级为父母的喜讯；8月5日,余笛与陈辰在微博官宣得女喜讯。
2015年1月,余笛与VocalForce组合成员来到上海市第九人民医院,为病患和医务人员义务献演。2019年5月24日,在沪甬文化和旅游推介会上,余笛随VocalForce演唱《吉祥的港湾》《四季歌》《我的祖国》等歌曲；5月27日,随组合参加中国北京世界园艺博览会“上海日”活动；7月7日,余笛亮相北京世界园艺博览会衡阳推介会,与王凯,马佳共同演绎歌剧《茶花女》选段《饮酒歌》；10月3日,余笛参加“年代音乐秀”时光博物馆·西安站,庆祝新中国成立70周年。2020年2月1日；余笛参与录制的抗击疫情歌曲《手牵手》MV上线；2月24日,发布自作曲的抗疫歌曲《拥抱》MV；3月25日,参加由人民日报新媒体联合网易云音乐打造的“你好,明天”公益云音乐会”,连线演唱了歌曲《黄昏时众鸟飞逝》和《拥抱》,来向疫情中坚守的每个人传递温暖和希望。
从《声入人心》第五期正式登台表演以来,三次舞台三种余笛三次惊艳：《故乡的云》中,余笛的演唱有一种叙事感,开头娓娓道来,声线温柔深情,副歌部分高亢而有情感,和声上下交织层次分；《啊,朋友再见》里的余笛一身军绿色夹克英气挺拔,前半段忧思沉重,副歌部分随着情绪推进,澎湃而勇壮；在《世界之王》里,余笛则是王者风范,声音恢弘华丽,高音随节奏迸发刺激听众耳膜。余笛的演唱总能让观众感到亲切,仿佛悉心在聆听他的故事,除了扎实的唱功外,这也得益于他对于歌曲独到的处理,不是全程用美声唱法贯穿,而在一些地方适度弱化美声共鸣,加入了人性化的语气,增强了歌曲的叙事感。不同于很多对美声传统而较单一的处理,余笛能根据歌曲意境,在歌曲中扮演的声音角色的不同,用他在美声和流行中游刃自如的演绎向观众呈现音乐的想象空间。