为了获得张敬之(冉唯群 饰)住所的情报，楚立言(鲍大志 饰)和梁冬哥(孙耀威 饰)化装成风流客走进了“一品巷”附近的堂子。梁冬哥从未来过这种地方不禁又羞又怕，没想到接待他的“茉莉(唐小然 饰)”姑娘反而对他产生情愫，并冒着生命危险告诉他自己正是刚刚被张敬之召去旅馆陪欢。得到了这个关键的情报，楚立言和梁冬哥、大姚(谢宇川 饰)决定次日就执行刺杀行动。
梁冬哥化装成送餐的小伙计冒死刺杀，没想到正撞上张敬之与“茉莉”姑娘行房。梁冬哥开枪杀死张敬之，却惊动了守卫。“茉莉”为救梁冬哥，赤身裸体坠楼身亡。就在这时候张豹(高山 饰)等特务赶到，梁冬哥纵有天大的本事面对这重重包围也插翅难逃。千钧一发之际，来旅馆探望张敬之的邵恕安(李国华 饰)挺身而出，不惜故意身受重伤假装被梁冬哥绑架，救梁杀出一条血路。
张敬之被杀，邵恕安又身负重伤入院，日本人藤沢(田孟原 饰)勃然大怒，责令李丙元(马德(舒友民 饰)钟 饰)尽快抓捕凶手、严惩不待。但是邵恕安却故意误导李丙元，让他拿着一张根本就不像梁冬哥的画像去通缉捉拿。然而楚立言为了保护梁冬哥，还是决定派大姚护送他暂时离开上海去大仓避风头。临走前，楚立言告诉梁冬哥，原来马德和简妮是一对美国情报局特工，但是马德瞒着所有人包括简妮私下与日本人做情报交易。
李曼娥(蔡文艳 饰)以收房租为名来到楚立言家，家里恰巧只有楚香雪(孙菲菲 饰)一个人。李曼娥假装拉家常，却是在旁敲侧击套楚香雪的话，打探楚立言和梁冬哥的秘密。谁也没有想到，李曼娥其实是汪伪党部安插在日本人山田(米冈宽纯 饰)情报所里的双重间谍。
路上，梁冬哥遭到了警察小头目陆波(李建阳 饰)的拦截追查。梁冬哥急中生智，避免了身份的暴露。
李丙元经过侦察后，发现了国民党军统沪一区的联络站，就在“四季药房”。经过周密部署后决定一网打尽。